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Viele von uns sind in unserem Leben schon viele verrückte Wetten eingegangen; peinliche Wetten, über die wir im Nachhinein nur den Kopf geschüttelt haben und bei denen wir uns gefragt haben, was in aller Welt uns dazu getrieben hat. Ein Freund hat zum Beispiel einmal mit mir gewettet, dass er den ganzen Inhalt eines Salzstreuers, der fast halbvoll war, schlucken kann. Ich habe ihm € 20 dafür gezahlt und mehrere Monate später hat er behauptet, dass seine Innereien noch vier Tage nach dem Erlebnis völlig ausgetrocknet waren. Was Leute dazu treibt, solche verrückten und gefährlichen Wetten einzugehen, bleibt ein absolutes Rätsel und in diesem Abschnitt wollen wir die sensationellsten und bekanntesten Wetten aller Zeiten betrachten.
Der in der Schweiz geborene Opernmanager John Heidegger (1659-1749) besaß die zweifelhafte Ehre, der absolut hässlichste Mensch in ganz London zu sein. Manche glaubten, er wäre mit einem Sack voll Hammer schlimm verhauen worden, andere wiederum behaupteten, er sei als kleiner Junge von einem Baum gefallen und wäre dabei mit dem Kopf gegen jeden einzelnen Ast gestoßen. Als Lord Chesterfield behauptete, noch hässlichere Männer und Frauen in den ärmsten Vierteln der Stadt gesehen zu haben, wettete Heidegger unverzüglich 50 Guinea dagegen. Die Männer machten sich mit einer Reihe von anderen interessierten Zockern auf, bis Chesterfield eine Frau fand, von der er glaubte, sie sei noch abstoßender als Heidegger. Als erstes gab ihm die Menge Recht, aber Heidegger protestierte. Er zog sich den Hut der Frau auf, die fast in Ohnmacht fiel, und jeder gab zu, dass er tatsächlich noch immer der hässlichste lebende Bastard sei.
Bei dieser fantastischen Wette von 1764 wettete der Marquis von Rockingham, alias Charles Watson-Wentworth, mit einigen seiner Freunde, dass er eine Kutsche samt Pferde bei voller Geschwindigkeit durch ein Nadelöhr fahren könne. So fing er also an, einen riesengroßen nadelförmigen Obelisk (er war fast 50 Fuß hoch) mit einer Lücke am Fuß zu bauen, die groß genug für eine Kutsche wäre. Dann sammelte er cool seine Gewinne ein und überlegte sich dabei wahrscheinlich schon andere aufwendige und lächerliche Wege, sein Geld und seine Zeit zu vergeuden. Sein „Nadelöhr“ kann man noch heute in der Stadt Wentworth im englischen Yorkshire besichtigen.
Der französische Diplomat, Soldat, Spion und Meister im Schwertkampf Chevalier d`Eon de Beaumont lebte die erste Hälfte seines Lebens als Mann und die zweite als Frau. Sein zierlicher Körperbau und seine femininen Eigenschaften machten dies absolut möglich, doch seine Aggressivität und der Umgang mit dem Schwert ließen viele über sein wahres Geschlecht spekulieren. Diese Spekulationen führten zu zahlreichen Wetten unter den britischen Aristokraten. Erst nach seinem Tod 1810 wurde d`Eon als Mann identifiziert, woraufhin mehrere tausend Pfund ihre Besitzer wechselten.
Einer Legende nach wettete der berühmteste heiße Feger der Geschichte, Königin Cleopatra, mit dem römischen Herrscher Marcus Antonius, dass sie die teuerste Dinner Party aller Zeiten veranstalten könne. Damit wollte sie die Reichtümer des Ägyptischen Reiches unter Beweis stellen. Fast am Ende des dreitägigen Festmahls bekannte Antonius, obwohl er ganz klar beeindruckt von dem Fest und ziemlich verliebt in die Königin war, dass dies bestimmt nicht das teuerste Festessen aller Zeiten sei. Daraufhin nahm Cleopatra einen ihrer Perlenohrringe – von dem man behauptete, er sein mehr als „15 Länder wert“ – schmiss ihn in ihr Weinglas und trank es ganz lässig in einem Zug aus. Sie gewann nicht nur die Wette, sondern auch Antonius` Herz und die beiden heirateten kurze Zeit später.